Jest rok 2030, wtedy to właśnie Ted Mosby postanawia opowiedzieć swoim dzieciom1historie o tym jak poznał ich matkę. Historia ma swój początek w 2005 roku. Ted, wtedy127-latek, jest samotnym architektem. Jego współlokatorzy to para najlepszych 1przyjaciół Teda : Marshallem Eriksenem - student prawa, oraz jego dziewczyna : Lily1Aldrin która pracuje w przedszkolu. Marshallem i Lily tworzą związek od 9 lat. Już w1pierwszym odcinku, po oświadczynach Eriksenema, Ted pragnie znaleźć swoją drugą1połówkę. Główny bohater rozpoczyna poszukiwania i poznaje Robin Scherbatsky, ambitną1dziennikarkę która dołącza do paczki.